Istnieje wiele różnych stylów kurtek męskich Calvin Klein, od casualowych i funkcjonalnych po formalne. Calvin Klein założył swoją firmę z bardzo małym kapitałem, z pomocą przyjaciół, ponieważ wierzył w odrodzenie miejskiego ready-to-wear, a trendy w modzie błyskawicznie przeniósł na ulicę, czyniąc kreacje z wybiegów dostępnymi dla miejskiej publiczności. Świadczą o tym kurtki męskie Calvin Klein, w których można znaleźć puchowe kurtki na zimę, dopasowane marynarki czy kurtki skórzane. Jego kurtki zimowe doskonale sprawdzają się jako casualowy strój do pracy, w połączeniu ze sztruksowymi spodniami i kardiganami pod spodem, można je również nosić w czasie wolnym, aby wyjść na wieś lub na spacer.